Главная › Новости

Ароматические углеводороды

Опубликовано: 28.10.2023

Ароматические углеводороды

3.6

• объяснить свойства, применение и способ получения бензола
• развивать умение рисовать структурную формулу бензола
• объяснить устойчивость бензольного кольца
• объяснить химическую реакцию бензола
• отличать ароматические соединения от соединений ароматического характера.

Введение

Что такое ТНТ?

Поклонники и ценители комиксов ассоциируют термин ТНТ с милой командой Алана Форда, но что такое ТНТ в химическом мире? Есть ли у команды Ford и ТНТ еще что-то общее?

Полное название химического соединения, аббревиатура которого — тротил, — тринитротолуол. Для измерения количества энергии, выделяющейся при взрыве, используется единица измерения тротиловый эквивалент, которая соответствует энергии, выделяющейся при взрыве одной тонны тротила.

Ароматические углеводороды – арены

Ароматические углеводородыилиАРЕНЫобразуют особую группу кольцевых углеводородов, поскольку они имеют характерную структуру и свойства.

Первые ароматические углеводороды были выделены из ароматических смол, поэтому свое название они получили от греческого словаaroma (душистая трава).

Если органическое соединение содержит хотя бы одно кольцо из шести атомов углерода, мы говорим, что оно обладает свойством ароматичности.

При этом все атомы углерода в кольце лежат в одной плоскости, все связи между атомами углерода имеют одинаковую длину и валентные углы равны 120°.

Полное название химического соединения, аббревиатура которого — тротил, — тринитротолуол. Для измерения количества энергии, выделяющейся при взрыве, используется единица измерения тротиловый эквивалент, которая соответствует энергии, выделяющейся при взрыве одной тонны тротила.

Ароматические углеводороды – арены

Ароматические углеводороды или ARENS образуют особую группу кольцевых углеводородов, поскольку они имеют характерную структуру и свойства. Первые ароматические углеводороды были выделены из ароматических смол, поэтому они и получили свое название (греч.aroma– душистая трава).

Сегодня свойство ароматичности означает, что органическое соединение содержит по крайней мере одно кольцо из шести атомов углерода. При этом все атомы углерода в кольце лежат в одной плоскости, все связи между атомами углерода имеют одинаковую длину и валентные углы равны 120°. От каждого атома углерода ароматического кольца делокализован один электрон. Это означает, что этот электрон не совсем принадлежит атому углерода, а является неотъемлемой частью электронного облака, простирающегося на все ароматическое кольцо. Такое свойство ароматического кольца придает особую стабильность и указывает на ароматичность.

Простейшим ароматическим соединением являетсябензол, который имеет в своей структуреодно ароматическое кольцо.

Арены с более сложной структурой имеют два, три и более ароматических колец.

Попробуйте воспользоваться программой Химический эскиз рисовать химические соединения с помощью компьютера, составлять представления структурных формул следующих ароматических соединений: бензола, \ce{C6H6},нафталин, \ce{C10H8} и антрацен, \ce{C14H10}.

Поместите созданные представления структурных формул на Падлет и сравнивайте свои работы между собой и комментируйте с учителем в классе.

Строение молекулы бензола, \ce{C6H6}

В структурной формуле молекулы бензола внутри шестиугольника между атомами углерода мы видим чередующиеся одинарные и двойные связи. Поскольку одинарные и двойные связи различаются по длине и энергии, лучшим способом их представления является шестиугольник с вписанным кругом. А именно, установлено, что расстояния между атомами углерода фактически равны как по длине, так и по энергии.

При таком изображении молекулы бензола показано только бензольное ароматическое кольцо, а символы углерода и водорода и углерод-водородных связей не показаны.

Свойства бензола

Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом, легко воспламеняется. Смесь паров бензола и воздуха взрывоопасна. Бензол токсичен и канцерогенен. Впервые он был выделен из каменноугольной смолы в 1825 году.

В химической промышленности бензол является растворителем жиров, масел, смол и красок, а также важен как сырье для производства многих химических соединений. Из-за его вредного воздействия вместо бензола используются его производные, не столь вредные.

Химические реакции бензола

Бензол относится к ненасыщенным углеводородам, однако предпочитает вступать в реакции химического замещения – замены своих атомов водорода.

К важнейшим химическим реакциям бензола относятся реакции с галогенными элементами, азотной и серной кислотами.

Продуктами этих реакций являются такие важные продукты, как моющие средства, пестициды, взрывчатые вещества, лекарства и пластмассы.

Арены – канцерогенные вещества

Бензопиренпроизводится естественным путем путем сжигания древесины, бензина и ископаемого топлива. Он также образуется при извержениях вулканов, в табачном дыме и жареной пище. Он оказывает неблагоприятное воздействие на здоровье, связан с опухолями легких. 200 лет назад в Англии большое количество трубочистов страдало раком легких.

Нафталинпредставляет собой белое твердое вещество в виде блестящих кристаллов, легко сублимируется и имеет ощущение жирности. Он легко воспламеняется и горит ярким коптящим пламенем. Это также канцерогенное вещество, поэтому от его использования отказались. В прошлом его использовали в больших количествах в качестве инсектицида, консерванта для древесины и средства для дубления кожи.

Химические реакции бензола

Бензол относится к ненасыщенным углеводородам, но для него характерна химическая реакция замещения, т.е. замена атомов водорода. Происходит это из-за стабильного ароматического ядра бензола, разрушение которого энергетически невыгодно, поэтому произойти трудно. Вот почему бензол отрицательно реагирует на тест-реагенты, проверяющие ненасыщенность органических соединений.

К важнейшим химическим реакциям бензола относятся реакции с галогенными элементами, азотной и серной кислотами. Продуктами этих реакций являются такие важные продукты, как моющие средства, пестициды, взрывчатые вещества, лекарства и пластмассы.

Арены – канцерогенные вещества

Бензопиренпроизводится естественным путем при сжигании древесины, бензина и ископаемого топлива. Он также образуется при извержениях вулканов, в табачном дыме и жареной пище. Это отрицательно влияет на здоровье и связано с раком легких. 200 лет назад в Англии было зафиксировано большое количество трубочистов, больных раком легких.

Нафталин— белое твердое вещество в виде блестящих кристаллов, легко возгоняется и маслянистое на ощупь. Он легко воспламеняется и горит ярким коптящим пламенем. Это также канцерогенное вещество, поэтому его больше не используют. В прошлом его использовали в больших количествах в качестве инсектицида, консерванта древесины и средства для дубления кожи.

Модель молекулы нафталина из шариков и палочек.

Модель молекулы бензопирена из шариков и палочек.

Арены – полезные вещества

Не все ароматические соединения вредны. Также познакомьтесь с некоторыми полезными областями, которые являются важными лекарствами или антиоксидантами.

• Аспирин— самое известное лекарство от боли, воспаления и лихорадки. Он также используется для улучшения кровотока и работы сердца и предотвращает образование тромбов.
• Эфедрин— лекарство от заболеваний легких, сужает сосуды и помогает при аллергии. Он содержится в составе оловянного растения (лат.Ephedra vulgaris), которое с древнейших времен применяется в китайской медицине.
• BHT(2,6-ди-третбутил-4-метилфенол) – наиболее известный антиоксидант, препятствующий порче жиров в пищевых продуктах (чипсах, сухарях, колбасах, хлопьях зерновых).
• ТНТ(тринитротолуол) — токсичное желтое твердое вещество без запаха, относящееся к бризантным взрывчатым веществам. В основном он использовался во время II. Мировая война, и сегодня его используют в качестве строительной взрывчатки.

Модель молекулы аспирина из шариков и палочек.

Шариковая модель молекулы эфедрина

Шариковая модель молекулы тринитротолуола (ТНТ).

В конце концов…

Арены окружают нас повсюду: в еде, одежде и даже в воздухе. Из них производят множество веществ, без которых жизнь современного человека не была бы такой легкой. На протяжении всей истории человечество порой проявляло безрассудство, что приводило к трагическому исходу и опасно влияло на экологический баланс.

Найдите историческую историю дихлордифенилтрихлорэтана (ДДТ), химического соединения с выдающимся началом (его открытие принесло Нобелевскую премию по медицине), но использование которого в конечном итоге было запрещено, хотя оно спасло больше жизней, чем любое другое вещество.

Нажмите, чтобы выбрать один или несколько правильных ответов.

Выберите все правильные ответы.

Бензол – это (верно два ответа):

неточно

Точно

Нажмите, чтобы выбрать один правильный ответ.

Выберите правильный ответ.

Отбросьтенеправильноеутверждение.

неточно

Точно

Нажмите, чтобы выбрать один правильный ответ.

Выберите правильный ответ.

Какова молекулярная формула нафталина?

неточно

Точно

Нажмите, чтобы выбрать один правильный ответ.

Выберите правильный ответ.

Продуктами окисления (горения) бензола при достаточном доступе кислорода являются:

неточно

Точно

Верно или ложно утверждение? Выберите, нажав кнопку.

Верно ли это утверждение?

В пробирку налейте немного бензола и водный раствор марганцовки. После встряхивания содержимого пробирки слои жидкости разделяются, но цвет раствора марганцовки остается таким же, как и вначале.

Точно неточно

неточно

Точно

Хотите попробовать еще раз?